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有机化学:α-H的性质归类

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α-H的性质归类 皖智学校 胡征善

与官能团或苯环相连的碳原子称为α-C,与α-C相连的氢原子称为α-H。由于α-H受到官能团或苯环的影响,化学性质往往变得更活泼。主要性质有:α-H氧化、α-H取代、α-H加成、α-H消去等。 一、α-H氧化 凡具有 —C—结构即与苯环相连的碳原子上至少有一个氢原子的苯的同系物和

H 具有R—C—OH结构饱和醇均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,最终产物为苯甲酸和饱和羧酸。

H 二、α-H取代 凡具有 —C—结构的苯的同系物与氯气或溴蒸气在光照条件下,α-H首先被取

H 代;碳碳双键上的氢原子往往不能被卤素原子取代,但具有R—CH2—CH=CH2结构的烯烃,α-H在加热条件下与Cl2或Br2反应,被Cl或Br取代。 三、α-H加成

醛或低级酮在稀碱的作用下,能发生羰基的α-H加成,生成羟基醛或酮:

O H — OH R—C CH—C=O OH R—C—CH—C=O (H)R R´ H(R\") (H)R R´ H(R\") 四、α-H消去

受羰基或醛基、羧基或酯基的影响,使α-H易发生消去反应: HO H R—C—C—C=O △ R—C=C—C=O (H)R R´ H(R\") (H)R R´H(R\") HO H △ R—CH—CH—COOR´ R—CH=CH—COOR´

(或—COOH) (或—COOH)

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