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1．（2019·武邑县教育局高三月考）薄荷油中含有少量的α −非兰烃和 β−非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136。根据如下转化，回答相关问题：
已知：
＋RCHO
＋CO2
2CH3 COOH
(1) 写出 α −非兰烃中官能团名称 ，β−非兰烃的结构简式 。
。
(2) 下列有关说法正确的是
A．α −非兰烃与等物质的量的Br2 进行加成反应，产物共有3 种B．C→D 和E→F 反应类型相同 C．聚合物H 易溶于水
D．C→M反应过程中有高分子聚合物等副产物产生
试卷第1 页，总23 页
(3) 写出 F→G 的化学方程式 。
。
(4) 写出符合下列条件的A 的同分异构体
①含有 4 个－CH3 ；②1 mol 此同分异构体在碱性条件下水解需2 mol NaOH。
(5) 以甲苯和丙烯为基本原料合成
(用流程图表示，其他无机试剂任选) 。
2．（2019·浙江高三）依折麦布是目前唯一的胆固醇吸收抑制剂，合成它的一种重要中间体M 的结构如图所示。某兴趣小组以甲苯和戊二酸酐为原料，设计了以下合成路线，部分条件和产物已略去。
已知：①
试卷第2 页，总23 页
②
③
请回答：
(1) 物质 K 的结构简式为
。
。
(2) 下列说法正确的是
A．由甲苯制 B 需用Fe 作催化剂
B.
物质 H 水解后产物的最简单同系物为乙酸 反应①②③ 均为取代反应
1mol物质 K 最多能与 2mol NaOH反应
。 。
C.
D.
(3) 写出反应② 的化学方程式：
(4) 写出同时符合下列条件的G 的所有同分异构体的结构简式：
① 分子中含有 3 个苯环； ② 能发生银镜反应；③ 酸性条件下能发生水解反应； ④ 1 H − NMR谱显示分子中含有 6 种氢原子。
(5) 设计以苯和乙烯为原料制备另一种医药中间体二苯甲酮(
) 的合成路线：
。( 用流程图表示，无机试剂任选)
3．（2018·浙江镇海中学高三）化合物物G是一种用于合成 γ - 分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
试卷第3 页，总23 页
已知：
请回答：
（1） B的结构简式为
。 。
（2） 下列说法正确的是
A. 化合物 A能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B. 1mol 化合物C最多能与 2molNaOH反应
C. 化合物 E 既有氧化性，又有还原性
D. 由流程可知，Red-Al、MnO2 分别做还原剂、氧化剂，其中MnO2 也可用Cu/O2、足量的酸性高锰酸钾等代
替
E. 化合物 G的最简式为 C6H6NO
（3） C→D的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为
。 。
（4） 写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α - 氨基酸，另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
试卷第4 页，总23 页
（5）已知：
(R 代表烃基，R' 代表烃基或H)。请写出以 、
和(CH3) 2SO4 为原料制备
的合成路线流程图( 无机试剂任用，合成路线流
程图示例见本题题干) 。
4．（2019·全国高三月考）物质M 是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E 两种烃为有机原料，按以下路线合成M
已知：①
；② ；
③ 。
请回答：
(1) 化合物G 的结构简式为
。 。
(2) 下列说法不正确的是
A．A→B为氧化反应
B.
化合物 G 能与浓盐酸反应形成盐
化合物 H 与 NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH 局麻药 M 的分子式为C14H20N2O
。
。
C.
D.
(3) 写出D＋G→H 的化学方程式：
(4) 写出满足下列条件的化合物F 的所有同分异构体的结构简式
试卷第5 页，总23 页
ⅰ.能与 FeCl3 溶液发生显色反应ⅱ.能发生银镜反应
ⅲ.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2 种不同环境的氢原子
(5) 该小组成员还提出另一种合成M 的方案：化合物C 与二乙胺[HN(CH2 CH3 )2］反应制取化合物X，X 与G
A 为原料制备化合物X 的合成路线 经一步反应即可制得药物M。请设计以烃
（用流程图表示，无机试剂任选）。
5．（2019·浙江高考模拟）某研究小组拟合成医药中间体X。
请回答：
（1） 下列说法正确的是
。
A. 化合物B 不能使溴水褪色
B. 化合物C 能与CuO 发生氧化反应
C. 化合物D 的分子式是C9H10O2 Br
D. 化合物E 到F 发生的是加成反应
（2） 化合物H 的结构简式是
。
。
I→X 是取代反应，写出该反应的化学方程式 （3） 已知
（4） 化合物G 的同分异构体有以下特征：①含有苯环；②1H﹣NMR 谱显示分子中有3 种氢原子；③分子
结构中不存在氧氧键。请写出所有符合要求的结构简式（或键线式） 。
试卷第6 页，总23 页
（5）已知：① ；② ，请结合题目中已知
信息设计由 合成 的路线 （用流程图表示）。
6．（2017·浙江高三）某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料，按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。
己知：（1）RCOOH
RCOC1
RCOORˊ
（2）R-Cl- R-NH2 R-NH2HC1 RCONHR
请回答：
（1） 写出化合物的结构简式： B ； D
。
。
（2） 下列说法不正确的是
A．
转化为 A为氧化反应
B. RCOOH与 SOClSOHC1 2 反应的产物有 2 和
C. 化合物 B能发生缩聚反应
D. 布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为 C15H19NO3Na
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（3） 写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体 。
①红外光谱表明分子中含有酯基，实验发现能与 NaOH溶液 1∶2 反应，也能发生银镜反应；
②H—NMR谱显示分子中有三个相同甲基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子。
（4） 写出 F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式
。
（5）利用题给信息，设计以 剂任选)
为原料制备（
。
）的合成路线( 用流程图表示：无机试
7．（2019·浙江高三）某研究小组按下列路线合成甜味剂阿斯巴甜 ：
已知：①芳香化合物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢原子；
②
试卷第8 页，总23 页
H+ /H 2ORCOOH ③RCN→
④
回答下列问题：
(1) F 的结构简式是
。
。
(2) 下列说法正确的是
A. 化合物 A的官能团是羟基
B. 化合物 B可发生消去反应
C. 化合物 C能发生加成反应
D. 化合物 D可发生加聚反应
(3) 写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：
。 。
(4) 写出同时符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式：
①有三种化学环境不同的氢原子；②含苯环的中性物质。
(5) 参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线
。
8．（2019·浙江高考模拟）奥美拉唑主要用于十二指肠溃疡和胃溃的治疗，静脉注射可用于消化性溃疡急性出的治疗，反应中间体F 和奥美拉性的合成路线如下：
I 中间体F 的合成：
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II 奧美拉唑的合成：
已知：
结合上述合成路线，请回答：
（1） 下列说法正确的是
A．奥美拉的分子式为C18 H19N3O3S B．J生成K 的反应类型为加成反应
C．化合物 C 可以发生的反应类型有取代、还原、加成
D．设计 A 转化为B 的目的是保护其中的官能团
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（2） 化合物F 的结构简式为 ；
；
（3） 请写出A→B 的反应方程式
（4） 试写出同时满足下列条件的化合物H 的同分异构体:
①分子中含苯环，遇FeC13 显紫色
②分子中含有4 种不同化学环境的氢原子。
（5）利用已有知识和题中涉及的反应，设计从乙烯合成
的路线。(用流程图表示，无机试剂任
选)
9．（2019·浙江高三）F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体,某种合成路线如下:
(1) 化合物F 中的含氧官能团为
和 (填官能团的名称)。
;由E→F 的反应类
,则 X 的结构简式为 (2) 试剂X 分子式为C2H3OCl 且分子中既无甲基也无环状结构型为
。并写出该反应方程式:
(3) 写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式:
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.分子中含有 1 个苯环且有 3 种不同化学环境的氢
(4)请写出以
和 BrCH2COOC2H5 为原料制备
CHCHOH
的合成路线流程图(无机试剂可任选)合
成路线流程图示例如下:
O2 32
□ □ CH3COOH□□□□□□ CH3COOCH2CH3 CH3CHO □□□□加热、催化剂 加热、浓硫酸
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10．（2019·浙江高三）某药物中间体X 的合成路线如下：
已知：①RX＋
＋HX；
RCH＝N－；
PCl5 / ZnBr2
； ③R－OH
POCl3
④ 。
请回答：
（1） F 的结构简式为
。 。
（2） 下列说法正确的是
A H→X的反应类型属于加成反应B F 具有弱碱性 化合物
C 化合物 G 能发生取代、消去、还原反应D 化合物X 的分子式为C23H27O3N9 （3） 写出 B→C 的化学方程式
。
。设计以苯酚和乙烯为原料制备
。
（4）
可以转化为
的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）
（5） 写出化合物B 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。
①分子中有一个六元环，无其它环状结构；
。
②1H−NMR谱表明分子中有2 种氢原子；IR 谱显示存在－CN
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11．（2019·浙江高三）那可丁是一种药物，该药物适用于刺激性干咳病人服用，无成瘾性，化合物H 是制备该药物的重要中间体，合成路线如下：
已知：①
②RNH2
RNHCH3
（1） 化合物B 的结构简式：
（2） 反应B→C 的第一步反应类型：
（3） 下列说法正确的是：
。
A．物质 D 能与 FeCl3 发生显色反应
B．物质F 具有碱性
C．物质G 能和银氨溶液发生反应
D．物质 H 的分子式是C12H15 NO4
（4） 写出C→D 的化学方程式：
（5） 请写出化合物H 满足下列条件的所有同分异构体的结枸简式：
①分子中含苯环，无其他环状结构
②分子中含有-NO2 且直接连在苯环上
③分子中只有3 种不同化学环境的氢
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（6）已知 ，请以 、CH3CHClCH3 为原料合成化合物
，写出
制备的合成路线流程图（无机试剂任选）
12．H）具有很好的抗血小板聚集活性，是（2020·山西大同一中高三月考）乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（良好的心脑血管疾病的治疗药物。
已知：①
②
③
请回答：
（1）E 中含有的官能团名称为
； ； ）
（2） 丹皮酚的结构简式为
（3） 下列说法不正确的是（
A.
乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物 H 的分子式为 C21H34O3N3
B．物质B 可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐
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C． D→E 和 G→H 的反应类型均为取代反应
D．物质 C 能使浓溴水褪色，而且 1mol C 消耗 2molBr2
（4） 写出 F→G 的化学方程式
。
。
F 的所有同分异构体的结构简式 （5） 写出满足下列条件
①能发生银镜反应；1molF 与 2molNaOH 恰好反应。
②1H-NMR 谱显示分子中含有 5 种氢原子； IR 谱显示有－NH2，且与苯环直接相连。
（6） 阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线
制备阿司匹林（
）。（用流程图表示，无机试剂任选） 。
13．（2020·金华市江南中学高三月考）苯巴比妥是1903 年就开始使用的安眠药，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。
已知：①NBS是一种溴代试剂
②
+
+ C2H5OH
③R1—COOC2H5 +
+C2H5OH
请回答下列问题：
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(1) 下列说法正确的是
A.1 mol E在 NaOH溶液中完全水解，需要消耗2 mol NaOH B．化合物 C 可以和 FeCl3 溶液发生显色反应 C．苯巴比妥具有弱碱性 D．试剂 X 可以是CO(NH2 )2
(2) B 中官能团的名称
，化合物H 的结构简式为 。
。
(3)D→E 的化学方程式为
(4)苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10 H8N2O3，写出 K 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式
①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似
②能够和FeCl3 发生显色反应
③核磁共振氢谱显示分子中由5 种氢
(5)参照流程图中的反应，设计以甲苯为原料合成聚酯
(用流程图表示，无机试剂任
选)
14．（2019·浙江高三）某研究小组拟合成医药中间体X 和 Y。
已知：①
请回答：
；② ；③
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（1） 下列说法正确的是 。
A. 化合物A 不能使酸性KMnO 4 溶液褪色
B. 化合物C 能发生加成、取代、消去反应
C. 化合物D 能与稀盐酸发生反应
D．X 的分子式是C15H18N2O5
（2） 化合物B 的结构简式是 。
（3） 写出D+F→G 的化学方程式 。
（4） 写出化合物A（C8 H7NO4）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①分子是苯的二取代物，1H﹣NHR 谱表明分子中有4 种化学环境不同的氢原子
②分子中存在硝基和
结构
（5）设计E→Y（
）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
15．. （2019·浙江高三）米力农是一种用于治疗慢性心衰竭的化合物。某研究小组按下列路线合成米力农
已知： ①化合物B 中只含一个甲基。
。请回答下列问题：
．1．化合物 B 的结构简式是
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．2．下列说法不正确的是
A．CH(OEt)3 的 化 学 式 为 C7H16O3 B．C+G →米力农的反应类型为加成反应
C．上图 D→ E→ F的合成路线，避免毒性极强HCN的生成
D．化合物 D 中滴加AgNO3 溶液，会有淡黄色沉淀生成
．3．写出 F→ G的化学方程式
．4．化合物 A 经充分加氢，可得化学式为C6H13 N 的化合物X．X有多种结构，请写出符合下列条件的X 的同分异构体的结构简式
．
①含有一个五元环；②1H —NMR 谱中只有4 种峰。
．5．写出以乙酸为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) ．
16．（2019·杭州市临安区昌化中学高考模拟）以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯（对羟基苯甲酸丁酯、）
香料G ( 结构简式为
) 的路线如下：
已知：
①
②
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注：R、R′为烃基或 H原子，R″为烃基请回答：
(1) 下列说法正确的是 。
A．反应②F→G，既属于加成反应，又属于还原反应B．若 A→B属于加成反应，则物质X为 CO C．甲物质常温下是一种气体，难溶于水
D．上述合成路线中，只有3 种物质能与FeCl3 溶液发生显色反应
(2) 上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为
。
(3) E 的结构简式为 。
。
(4) 写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式
①分子中含有苯环，无其它环状结构；
②1 H-NM谱R 表明分子中有4 种氢原子：
③能与NaOH溶液反应。
(5) 设计以乙烯为原料制备1- 丁醇的合成路线( 用流程图表示，无机试剂任选）
。
17．（2019·浙江高三）某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥：
试卷第19 页，总23 页
已知： R-Cl+NaCN□ R-CN+NaC。l 回答下列问题：
（1） 写出H 的结构简式
。H→苯巴比妥的反应类型
。
。
。
F→G的化学方程式 （2） 写出
（3） 下列说法正确的是
a．B 的核磁共振氢谱有5 组峰
b. 化合物E 能发生取代，氧化、加成、消去等反应
c. 尿素在一定条件下可水解生成NH3 和CO2
d. 苯巴比妥的分子式为C12H12 N2O3
（4）F 制备G 时会生成副产物M(C11H12O4 ) ，写出符合下列条件的M 的同分异构体的结构简式：
。
①除苯环外不含其它环状结构。且苯环上有3 个取代基；
②核磁共振氢谱图显示有5 种化学环境不同的氢原子；
③该物质可发生银镜反应与水解反应，且1mol 该物质完全水解时需要2molNaOH。
（5）以乙醇为原料可合成HOOCCH2CH2COOH，请设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
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18．（2019·浙江高三）沙丁胺醇是一种新型药物，常用于缓解哮喘等肺部疾病，其一种合成路线如图：
已知：RX+
→
+HX
请回答：
（1） 化合物C 的结构简式为 。
（2） 反应⑦的化学方程式为 。
（3） 下列说法不正确的是 。
A.
化合物A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 化合物B 能发生消去反应
B.
C．1 mol 化合物 D 最多能与 3mol NaOH 反应D．沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3
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（4） 写出同时符合下列条件的化合物E 的所有同分异构体的结构简式 。
①IR 谱表明分子中含有﹣NH2，且与苯环直接相连；
②1H﹣NMR 谱显示分子中有五种不同化学环境的氢原子，且苯环上只有一种氢原子。
[CH2=C（CH3）2]为原料合成化合物E 的合成路线 （用流程图表示，无机试（5） 请设计以甲苯和异丁烯剂任选）。
19．（2019·浙江高三）某研究小组拟合成西他沙星的中间体X。其流程如下：
已知：①
＋CH3 CH2Br
试卷第22 页，总23 页
②R－CH2Br＋
＋HBr
③
＋H－CH2－COOR″ RCOCH2 COOR″＋R′－OH
请回答：
（1） 下列说法正确的是 。
A.
化合物A 不能与 H2 发生加成反应 化合物D→E，发生了取代反应 化合物F 的水解产物具有两性 化合物G 分子式为C13H15ON2
B.
C.
D.
（2） 化合物C 的结构简式 。
（3） 写出E→F 的化学方程式 。
（4） 中间体X 有多种同分异构体，写出3 种同时满足下列条件的X 的同分异构体结构简式 。
①分子中含有一个六元碳环；②含有 结构。
（5） 以乙醇为原料，设计合成A 的路线(无机试剂任选，用流程图表示) 。
试卷第23 页，总23 页
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