(完整版)总结烃及烃的衍生物之间转化关系

注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类．．．．．．．．．．．．．．．．．．反应：

11① ② ③ ④ ⑤CH3CH3 CH2＝CH2 CH3－CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH⑩ ⑨ ⑧ ⑦ ⑥13 CH123COOCH2CH3

① CH2＝CH2＋H2 CH3CH3 注：加成H2时Ni作催化剂；题目中若出现Ni，应想到加

成反应。反应类型：加成反应或还原反应。

② CH2＝CH2＋HBr CH3CH2Br 注：反应类型：加成反应。

③ CH3CH2Br＋H2O NaOH CH3CH2OH＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH水溶液，

－

可以加热或不加热；水解在OH时反应最完全。反应类型：取代反应或水解反应。 ④ 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O

注：醇被氧化生成醛，Cu或Ag作催化剂，加热。反应类型：氧化反应。

催化剂催化剂催化剂催化剂 △⑤ 2CH3CHO＋O2 △2CH3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。反应类型：氧化反应。 银镜反应：2[Ag(NH3)2OH]＋R－CHO新制Cu(OH)2：R－CHO ＋2Cu(OH)2

浓硫酸△ △ R－COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3↑ R－COOH＋Cu2O＋2H2O

⑥ CH3COOH＋CH3CH2OH

为浓H2SO4、加热，注意“

△△CH3COOCH2CH3＋H2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件，别忘记H2O”。 反应类型：取代反应或酯化反应。

⑦ CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

＋

注：酯的水解，酸性、碱性条件均可，碱性条件水解最完全。题目中出现“NaOH、H”是先生成＋

Na盐，再生成酸。另外，－CONH－是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。反应类型：取代反应。

催化剂⑧CH3CHO＋H2△ CH3CH2OH 注：醛和H2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。类型：还原反应、加成反应。 注：羧基（－COOH）、酯基（－COO－）和H2不反应。

⑨CH3CH2OH＋HBr△ CH3CH2Br＋H2O 注：HBr通常用1:1的硫酸和NaBr代替。反应类型：取代反应。而制取HBr气体或氢溴酸，是用浓磷酸和NaBr固体加热反应，保证HBr逸出。

△⑩CH3CH2Br CH2＝CH2＋HBr 注：卤代烃在NaOH醇溶液条件下生成烯，注意和

NaOH水溶液区别。反应类型：消去反应。

NaOH醇催化剂11

CH2＝CH2＋H2O

浓硫酸 170℃加热加压 CH3CH2OH 注：反应类型：加成反应。

CH3CH2OH CH2＝CH2＋H2O 注：必须写出具体的反应条件，其它醇消去反应的条件写“浓硫酸、加热”即可。反应类型：消去反应。

13 CH3CH3＋Br2光 CH3CH2Br＋HBr 注：题目中出现“光”或“光照”，应想到烷烃的取代，要求反应物为气态。反应类型：取代反应。

此外，注意加聚反应和缩聚反应，以及加聚产物、缩聚产物单体的判断。

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有机合成解题注意事项

1. 记牢反应条件 （1）“浓硫酸、△”：（浓硫酸、170℃特指乙醇制乙烯）

OH－CH－C－ C＝C ＋H2O 消去反应

＋

近几年高考题中出现“H2SO4，△”或“H，△”也表示酯化反应。

－COOH＋HO－ －COO－＋H2O 酯化反应（取代反应）

－CH－CH2－COOH －CH—CH2 ＋H2O 酯化反应O C＝OOH

O[ ]nCH3CHCOOH H－O－CH－C－nOH＋(n-1)H2O 缩聚反应OHOH

（2）“NaOH（水）溶液，△”：（X表示—Cl、—Br等卤素原子）

－C－X＋NaOH －C－OH＋NaX 水解反应（或取代反应）－C－X＋H2O －C－OH＋HX，HX＋NaOH＝NaX＋H2O

O－C－O－＋NaOH －COONa＋HO－ 水解反应（或取代反应）

＋

或“H2SO4，△”或“H，△”也表示酯类水解，生成—COOH和—OH。

—CONH— ＋ NaOH →—COOH ＋ —NH2 蛋白质或肽也能发生水解反应。

（3）“NaOH醇溶液，△”或“NaOH，C2H5OH，△”：（X表示—Cl、—Br等卤素原子）

X－CH－C－ C＝C ＋HX HX＋NaOH＝NaX＋H2O 消去反应或XNaOH＋－CH－C－ C＝C ＋NaX＋H2O有NaOH的反应，若问涉及的反应类型，则要把“中和反应”也答上。 （4）“Cu（Ag），△”：

2－CH2－OH＋O2 2－CHO ＋2H2O 氧化反应

2－CH－OH＋O2 2－C＝O ＋2H2O 氧化反应

－C－OH＋O2 此情景下不能发生氧化反应，但能燃烧，就是氧化反应。ABC 是—CH2—OH→ —CHO→ —COOH

光CH3Cl ＋ HCl （5）“光”：指气态烷烃和卤素单质的取代反应CH42. 牢记官能团的性质： （1）常用官能团： 名称 溴原子 碳碳双键 碳碳三键 羟基 醛基 －C C－ C＝C 结构 —Br —OH —CHO 名称 羧基 酯基 羰基 肽键 O结构 —COOH —COO— —CONH— －C－ O2O2（2）“H2、催化剂、△”：C＝C（不属于官能团），加成反应（或还原反应）。注意—COOH、—COO—不能和H2反应。 （3）“溴水、溴的四氯化碳溶液”： C＝C、－C C－，加成反应，不是还原反应。 （4）“银氨溶液，△” 或“Ag(NH3)2、△”：—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖，氧化反应。 （5）“新制Cu(OH)2悬浊液、△”：—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖。现象为红色沉淀或砖红色沉淀，氧化反应。

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＋

O、－C C－、—CHO、－C－、（6）OHBr－－Br，和FeCl3发生显色反应，紫色溶液。－OH和浓溴水生成白色沉淀 Br（7）和Na反应：—OH（酚和醇）、—COOH，通常指的是醇—OH。

和Na2CO3反应：酚—OH、—COOH；酚—OH只能生成NaHCO3，—COOH生成NaHCO3或CO2。

和NaHCO3反应：—COOH，放出CO2。

和NaOH反应：酚—OH、—COOH、—COO—、—X。

（8）形成高聚物通常是：C＝C加聚反应，—OH和—COOH缩聚反应、—NH2和—COOH缩聚反应

3. 同分异构体的书写：

CC—C—C—C—C和 C—C—C—C、C—C—CCC（1）碳链异构：。

OH（2）官能团位置异构：C＝C－C－C和C－C＝C－C C－C－C－OH和C－C－C

－CH3－OH （3）官能团类别异构：

－CH3OHHO－－CH3

－CH3CH2＝CH－CH3和 －OH和－CH2OH

CH≡C－CH2－CH3和CH2＝CH－CH＝CH2 CH3CH2CH2CHO和CH2＝CH－CH2－CH2OH等

CH3CH2OH和CH3－O－CH3（醚也能水解生成两分子醇）

CH3COOH和HCOOCH3（甲酸甲酯有时也写成CH3OOCH或CH3－O－CHO） 4. 数据：①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 ②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。 ③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。 ④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 ⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 ⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。 5. 其它： （1）“苯环上一氯代物只有两种”通常是苯环上两个侧链、对位。 （2）“苯环上二氯代物只有三种”、“苯环上一氯代物只有一种”通常是苯环上两个相同侧链、对位。 （3）“苯环上一氯代物只有三种”通常是苯环上两个相同侧链，间位。 （4）两个

C CC＝C不能相连，

C＝C=C。

（5）一个C原子不能有两个羟基，。

C＝C－OH －CH－C＝O（6）C＝C不能连－OH，。

（7）CH2＝CH－CH＝CH2和H2、Br2加成时，通常是1、4位加成CH3－CH＝CH－CH3。

若明确指出以物质的量之比1：1反应，1、4位加成；

若明确指出以物质的量之比1：2反应，都加成CH3－CH2－CH2－CH3。 （8）“x元环状化合物”，通常是一种有机物既有－OH，又有－COOH，可以分子内，也可以分子

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OH－C－OH －CHO＋H2O间酯化反应。

2－CH－CH2－COOH －CH－CH2－C＝O ＋2H2OOOOHO＝C —CH2 — CH－ （9）有NaOH参与的反应，通常生成－COONa或－COOH、或

－OH＋

－ONa，银镜反应生成－COONH4，要得到

，需加稀H2SO4（或H）。

CH2－CH－CH－CH－CH－CHO或CH2OH(CHOH)4CHOOHOHOHOHOH（10）葡萄糖的结构简式：

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